Il centro, con le sue antiche stradette lastricate, è molto pittoresco, soprattutto nella piazza "Il Vecchietta" dedicata al pittore del ‘400 Lorenzo di Pietro, detto "Il Vecchietta". Domina al centro della piazza, tutta in pendio, una bella fonte in travertino del 1618 di fronte alla quale vi è il Palazzo Comunale, al cui interno è conservato un affresco di scuola senese proveniente da Rocca d’Orcia.

La passeggiata all’interno di Castiglione include anche la chiesa di S. Maria Maddalena restaurata di recente: la facciata è del Duecento e l’abside all’interno di essa è di un secolo più antica. Anche il campanile, che sovrasta tale chiesa, è splendido.

Non distante dall’abitato una breve salita ci conduce alla Rocca di Tentennano, la quale ci offre un straordinario panorama su Castiglione, l’Amiata e l’intera val d’Orcia. Questo fortilizio è l’incontro più emozionante per chi visita Castiglione (è possibile visitare l’interno solo a pagamento).

La visita dura all’incirca 2 ore.